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Cannabidiol Jump to navigationJump to search Structural formula Structure of cannabidiol General information Name Cannabidiol (CBD) Other names (-)-trans-cannabidiol (-)-trans-2-para-mentha-1,8-dien-3- yl-5-pentylresorcinol 2-[(1R,6R)-3-methyl-6-prop-1-en-2-yl-1-cyclohex- 2-enyl]-5-pentylbenzo-1,3-diol (IUPAC) molecular formula C21H30O2 External identifiers/databases CAS number 13956-29-1 Pharmaceutical information ATC code N03AX24 Features Molar mass 314,46 g-mol-1 State of aggregation fixed melting point 66–67 °C[1] Solubility practically insoluble in water, soluble in ethanol, methanol, diethyl ether, benzene, chloroform and petroleum ether [1] Safety Instructions Please note the exemption from the labelling obligation for medicinal products, medical devices, cosmetics, food and feed GHS hazardous substance labelling [2]. 07 - Attention 08 - Harmful Attention H and P sets H: 302-361 P: ? Toxicological data 50 mg-kg-1 (LD50, mouse, i.v.) [3] 212 mg kg-1 (LD50, monkey, i.v.) [3]. As far as possible and common, SI units are used. Unless otherwise stated, the data given apply to standard conditions. Cannabidiol (CBD) is a non- psychoactive [4][5] cannabinoid derived from female hemp (cannabis). Relaxing, anti-inflammatory, anxiety-relieving and anti-nausea effects have been described. [6] Other pharmacological effects such as an antipsychotic effect [7] are being investigated. Table of contents 1 chemistry 2 Pharmacology 3 Medical fields of application 4 Products containing cannabidiol 4.1 Pharmaceuticals 4.2 Food supplements and other foodstuffs 4.3 Other products 5 Side effects 6 See also 7 Literature 8 weblinks 9 Sources 10 Itemised records Chemistry Cannabidiol - like all cannabinoids - is mainly present in the plant as an acid (CBD-carboxylic acid). Cannabidiol was first synthesized by Raphael Mechoulam. CBD cyclizes in the presence of Lewis acids (for example boron trifluoride diethyl etherate or proton donors such as p-toluene sulfonic acid) to Δ8- and Δ9-THC. Heating with water under reflux also leads to cyclization. [ 8] In a strongly basic environment under oxidative conditions, CBD is first hydroxylated at the aromatic and then oxidized to quinone. [9] During prolonged storage in the presence of air, it is oxidized to cannabinol. Pharmacology Cannabidiol binds agonistically to the cannabinoid receptors CB1 and CB2, but it can also block their activity via an unexplained mechanism [10] It also acts as an antagonist to the G- protein coupled receptor GPR55, whose physiological role has not yet been clarified [11] [12]. Cannabidiol has a pleiotropic effect, which means that effects as well as side effects can be triggered by different pathways. For this reason, the mechanism of action is not yet known exactly. However, an effect on the voltage-dependent anion-selective channel protein 1 ( VDAC1) on the mitochondria is assumed. These channels play a role in calcium transport in the cells, which is important for the transmission of electrical signals in nerve cells (calcium signalling) . In addition, there are pronounced pharmacokinetic interactions with other antiepileptic drugs, especially clobazam. [13][14] The immunosuppressive effect of cannabidiol is based on apoptosis of the T-lymphocytes of the immune system. [15] This does not affect the CD4+ CD25+FOXP3+ regulatory T-cells. [16] Medical fields of application CBD is a component of the medically used hemp extract nabiximol, which is used as an antispasmodic for multiple sclerosis. [17] It has been available as an oral spray for this indication since 2011. [18] In addition, it has been on the market since October 2019 for rare forms of epilepsy (epidyolex). [ 18] In this context, it is approved for the oral treatment of certain forms of epilepsy in children (Lennox-Gastaut syndrome, Dravet syndrome). There is no or insufficient proof of efficacy for other indications. In 2019, the FDA issued several warnings to providers who illegally advertised with efficacy for cancer, Alzheimer's or autism [18]. CBD could be a candidate for the treatment of chronic inflammatory bowel disease because of its immunosuppressive effect. [19] Use in affective disorders is being investigated. [20] Research is also being conducted on neuroprotective effects of cannabidiol, whether through its antioxidant properties, effects on CB2 receptors or adenosine receptors. [21] Products containing cannabidiol Pharmaceuticals Cannabidiol is registered under the name Epidiolex in the USA and Epidyolex in the EU as a prescription drug for the treatment of the above-mentioned forms of epilepsy in children. In Germany, cannabidiol is also available only on prescription as a drug (e.g. "Oily Cannabidiol Solution NRF") [22]

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